Die blauen Kopfsteinpflaster von Old San Juan wurden nie auf der Insel abgebaut. Die Adoquines wurden im 19. Jahrhundert in Spanien aus Schlacke von Eisenöfen gegossen und als Ballast nach Westen verschifft. Das Essen reiste auf ähnlichen Routen.
Die Touren der Viejo San Juan Food Tour spüren heute einem Erbe nach, das sich aus Taíno-Wurzelgemüse, andalusischem Sofrito und westafrikanischen Frittiertechniken zusammensetzt, alles komprimiert in einem ummauerten Gitter von etwa sieben Häuserblocks.
Juan Ponce de León verlegte die Siedlung 1521 auf die Insel. Die Küchen, die folgten, wurden von Knappheit und dem Galeonenhandel geprägt. Kochbananen kamen mit den Siedlern von den Kanarischen Inseln; versklavte Westafrikaner brachten die Mörser-und-Stößel-Methode mit, aus der Mofongo wurde. Sofrito — Culantro, Ají dulce, Knoblauch — bleibt die Basis fast jedes Criollo-Gerichts, das innerhalb der Mauern serviert wird. Alcapurrias und Bacalaítos waren schon lange Street Food, bevor sie zum Tourismus wurden. Die spanische Garnison aß Stockfisch, weil er die Überfahrt überlebte. Die San Juan National Historic Site wurde 1983 zusammen mit La Fortaleza in die Liste des UNESCO-Weltkulturerbes aufgenommen, und diese Auszeichnung schützte das Stadtbild, das die Kochkultur bis heute prägt.
Die Piña Colada wird von zwei Adressen beansprucht. Das Barrachina in der Calle Fortaleza nennt das Jahr 1963; das Caribe Hilton datiert seine Version auf 1954. Keiner der Ansprüche ist geklärt, und beide werden täglich auf den Food-Touren durch Old San Juan rezitiert, die zwischen der Plaza de Armas und dem Paseo de la Princesa verlaufen. Das kulinarische Gewicht des Viertels steht in keinem Verhältnis zu seiner Größe. Weniger als 8.000 Einwohner leben innerhalb der Mauern, und dennoch beherbergt die Halbinsel eine der dichtesten Konzentrationen von Chinchorros, Panaderías und von Köchen geführten Speiselokalen in der Karibik. Die Calle San Sebastián wechselt ihre Speisekarten schneller als ihre Architektur. La Perla, eingeklemmt zwischen der Nordmauer und dem Atlantik, bewahrt seine eigenen Küchen und seinen eigenen Ruf.
Die Architektur bestimmt die Route. Mauerwerk aus dem 16. Jahrhundert, schmiedeeiserne Balkone und Innenhöfe halten das Gehen kühl und die Distanzen kurz; die Stadtmauer verläuft noch immer ununterbrochen entlang der Bucht, unterbrochen von Garitas. Nichts kostet Eintritt im Viertel selbst — die Straßen, die Puerta de San Juan und die Plätze sind kostenlos zugänglich, und die Tickets für die Viejo San Juan Food Tour variieren je nach Anbieter und Paket. Was die kulinarischen Führungen bieten, ist Zugang: zu Küchen, Theken und Familienrezepten, an denen ein Besucher mit einer Karte einfach vorbeigehen würde.
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